■興味のある話題が何か一つ見つかるまでは具体的なこと話す

「誰とでも世間話ができるちょっとした会話術」でもご紹介しましたが、これは相手の興味のある話題を知り、本当の会話を始めるのに良い方法です。「最近どうですか?」というようなありがちな質問には、「ぼちぼちです。そちらは?」と答えるのではなく、その日あった具体的なことを答えましょう。例えば、「良いですよ! 朝からカヤックをしてきたんです。気持ち良かったですよ!」という感じです。
具体的な話を共有すると、相手の反応は「その話に対して何か質問をしてくる」、もしくは「興味が無さそうに『それは良かったですね』と言う」のどちらかになります。もし相手があなたと同じようなテンションで答えてきたら「興味がある」ということですから、その内容で会話を続けましょう。興味がなさそうにしていたら、ほかの具体的な話や情報で相手の興味がありそうなものを探りましょう。
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■話題に関係のある質問をする

自分に関することをあまり話したくないという人は多いですが、世間話を実りある会話にしたいというのであれば、初対面の人にも自分が興味あることを話しましょう。「Psychology Today」では、これをうまくやる方法がいくつか載っていました。まずは質問から始めましょう。
初対面の人と会うことが多い場合は、自分のことについて話すようにしてつまらない世間話の時間が減るようにしましょう。まず最初に聞いてから話すならなお良し。もちろん誰かが会話を始めなければなりませんが、あなたと相手が互いの話をきちんと聞いている場合は、次に何を言おうか心配しなくても自然に会話は流れます。
一度会話の流れがつかめたら、その話に沿って質問をしていけばOK。質問をするというのは、世間話が自然に普通の会話へと変える、まさにすばらしい方法です。質問は間違いなくその話題に関係があるものにして、自分に会話の流れが戻ってこないようにしましょう。
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■関係のある話題で攻める

実はその日のニュースについて話すのが好きな人が多いので、退屈な世間話で終わりがちな話を楽しい会話へと移行させるのは簡単です。いくつかの話題を念頭において話をするのは、世間話を会話へと導くための良い方法です。「The Art of Manliness」には、話題が思い浮かぶようにするシンプルな方法が載っていました。
話をしている相手のことをよく知らない場合は、何となく興味がありそうなことを考えてみましょう。相手の地元のユニークな一面について聞いてみたり(「その街で面白い銅像を見かけたことがあります。あれにはどのような逸話があるのですか?」)、相手の会社について聞いてみたり(「近いうちに中国に進出されるそうですね。いつ頃になるのですか?」)、相手の方が背景をよく知っていそうなことについて質問してみるのです。
もし関係ある情報をいくらかでも引き出せれば、世間話はもっと面白い会話へと変わるという考え方です。
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■仕事や趣味を聞かれたら具体的な内容を添えて答える
ありがちな会話に「で、何をしてるのですか?」という質問があります。その人の興味があることを探る、手っ取り早い質問です。仕事によっては簡単に答えられることもありますし、少々込み入った答えになることもあります。
原文筆者の個人的な経験では、仕事というのは、だいたい一言二言程度で答えられるものです。これまでの人生でやってきた仕事はそれほど多くはないですし、その仕事で何をしてきたかの説明も難しくありません。「お仕事は何をしているのですか?」と聞かれた時に「ライフハッカーのライターをしています」とだけ答えるのではなく、その週に書いた記事の内容や、仕事での経験談などもう少し情報を付け加えて答えるようにしています。基本的には、どこで働いているか、仕事での役職やポジションはどういうものか、仕事の内容がより分かるような話もあればそれを答えます。
同じく「趣味は何ですか?」という質問もありがちです。「よくハイキングに行きます」なんて答えてはいけません(何でもいいですが、それだけではダメだということです)。「こないだの週末は姉と山登りに行ったのですが、熊が山羊を追いかけてるのを目撃してビックリしました」という感じで、その趣味に関する最近あったことなどを話しましょう。